Bernhard Winkler begann im Alter von 11 Jahren mit dem Querflötenspiel an der Musikschule Kitzbühel. Von 1978 bis 2009 war er Flötist der Bundesmusikkapelle St. Ulrich am Pillersee. Er absolvierte alle Jungmusiker-Leistungsabzeichen (Bronze, Silber und Gold) und absolvierte die Prüfung des Diamantenen Leistungsabzeichens erfolgreich mit seinem damaligen Militärmusik-Kollegen und jetzigem Militärkapellmeister der Militärmusik Tirol Hannes Apfolterer in den Niederlanden.

Von 1983 bis 1988 war Bernhard Winkler Mitglied der Militärmusik Tirol und studierte am Tiroler Landeskonservatorium in Innsbruck Querflöte. 1985 schloss er den 2 jährigen Kapellmeister-Lehrgang mit der Abschlussprüfung erfolgreich ab. Nach einer kleinen Pause begann Bernhard Winkler 1994 erneut am Tiroler Landeskonservatorium zu studieren, und schloss sein Studium 1997 mit der staatlichen Lehrbefähigungsprüfung und 1999 mit dem Konzertfachdiplom für Querflöte mit ausgezeichnetem Erfolg ab.

Er belegte Meisterkurse bei Michael M. Kofler, Karl-Heinz Schütz, Christian Büsel, Beate Rensch, Herta Mergl, Janne Thomsen, Helmut Trawöger, Eugen Bertel, Eva Amsler.

Von 1975 bis 1993 unterrichtete Bernhard Winkler an den privaten Musikschulen im Bezirk Kitzbühel und seit 1994 ist er als Lehrer für Querflöte an der Landesmusikschule St. Johann in Tirol tätig.

Bernhard Winkler ist Gründer vieler Querflöten-Ensembles (Canabis, Musica, Ticoda, Flautissimo, Be-Wi-Flutes, Flut-lichter, Flute-Mania, Trio Frizzante, Rocky Flutes), die bei den Wettbewerben „Musik in kleinen Gruppen" und „Prima la Musica" großartige Erfolge auf Landes- und auf Bundesebene erzielt haben. Seine Schülerinnen und Schüler sind erfolgreich in diversen Orchestern, Musikkapellen und als Solisten und Solistinnen und Lehrern und Lehrerinnen zu finden. Viele seiner Schüler und Schülerinnen sind Träger des goldenen Leistungsabzeichens des ÖBV und absolvierten die Abschlussprüfung des Tiroler Landesmusikschulwerkes.

Bernhard Winkler lebt mit seiner Familie in St. Ulrich am Pillersee.